账房先生黄文祥看他可怜，经常把一些卖不出去的劣质水果拿出来，当作“烂水果”白白送给他，让他到街上叫卖换口饭吃，此举对杜月生来说无异于雪中送炭。
若干年后，已经发迹的杜月笙与此时的杜月生不可同日而语，但他一直不忘这段恩情，把黄文祥请到杜公馆做了账房先生，黄文祥去世后又由儿子黄国栋接替了账房一职，黄文祥的两个儿子也都得到了很好的照顾。
就是这样一种快要烂掉的水果，杜月生也能把它们卖出去。他心灵手巧，在行为艺术方面无师自通。一只烂梨子，在他手中快速旋转，挖去烂疤削去皮，戳在雪亮的小刀上，直送到一位街上行人的鼻子底下，喊声：“哎，甜脆喷香，刚削好的莱阳梨，价钱便宜，尝一个！”还没等对方说话，他早已把白生生的梨子硬塞到人家的嘴里去，对方无奈，只好花点零钱买一只。旁边那些卖好梨的人也不如杜月生销得快，大家就把他叫做“莱阳梨”。
一来二去，杜月生竟然练出一手削水果的绝活儿，他常常站在赌棚里，手拿一只苹果，眼睛看着别人搓麻将或推牌九，嘴里和别人谈笑着，手指动作飞快，转眼间就一圈圈削下果皮，一刀到尾不折不断，果皮厚度均匀。人们又送他一个“水果月生”的绰号。
靠手上的功夫赚了几个小钱，杜月生便又买了一点好水果沿街叫卖，生意渐好，也有了一个固定的水果摊。他是个离不开朋友的人，自己有一点钱就要拿出来给弟兄们分享，宁可自己挨一顿饿也要把吃的让给弟兄，说话办事又比较公正，年龄相仿的伙伴在他身边越聚越多，形成一个混饭谋生的小团伙。
十九岁的杜月生正是血气方刚的年纪，看到自己身边的一些朋友平时无所不为，事后还绘声绘色地描述细节，不由得也有些心猿意马。可是，失业后丢掉饭碗的教训是深刻的，他坚守不抽、不嫖、不赌的“三不”戒条。
常言说物以类聚。杜月生一贯与身边的小兄弟们心气相通，义气相投，可是，他这种“三不”的态度与那些“白相”朋友在心理上拉开了距离。没有一起嫖过娼，在感情上就好像差了一层。这时，一个年纪比杜月生大些的嫖赌“老手”想出一计：点将不如激将。
这一天，又有三两个朋友找到杜月生，邀他去“见见世面”，杜月生还是一笑谢绝。这几个家伙互相一递眼色就开讲了。有的酸溜溜地说：“月生哥是有志气的人，将来要做上海滩的大老板，哪能瞧得上咱们这一套。”有的讽刺说：“月生就是假正经。看那些当了大老板的人，还不是找地方风流？可惜年纪一大把了，钱再多也是有心无力了，还不如咱们弟兄快活。”杜月生被他们说得无言以对。
这时那个“老手”说话了：“阿生老弟，我知道你不是个简单人物，将来做得大事体。可是，男子汉顶天立地，最重要的是有胆量，你连跟我们去看看都不敢，还能成什么大器？咱哥俩打个赌，你到了那里，见到姑娘不动心，经过赌台不下注，我就承认你把持得住。”杜月生一股热血冲到头顶，说：“去就去，怕什么，我就不信会输给你！”
弟兄们拉着杜月生兴高采烈而去，把他带到事先选好的地方，找厉害女角热情服务，杜月生哪里是对手，本来就不坚实的精神防线一下子就崩溃了。既已开禁也就无所顾忌了，这一次，朋友们带着杜月生边嫖带赌，痛快淋漓地走进罪恶之门。
初偿禁果之后自然是一发难收，那些下等妓院让年轻的杜月生流连忘返；重开赌戒之后，更如同“睡不够的回笼觉”，让他再也不能自拔。他有时夜不归宿，有时白天误工，在店里干活时也是无精打采、呵欠连天。
王国生看到杜月生两眼中经常布满血丝，生意上的事情也耽误了不少，就劝他说：“月生哥，闲着无聊，到外面白相白相也很开心，但要把握好，不能搞坏身体，误了正事。”杜月生听后也觉得有理，可就是控制不住自己。
在一次连续几昼夜的嫖赌之后，他突然生了一场急病，病势凶猛，只一天时间就不能下床了，半个月高烧不退。
当时的上海，虽然已有了洋人开的医院，但远没有达到可以让普通人住院治疗的程度。王国生连日为杜月生请医抓药，杜月生的好兄弟袁珊宝也赶来照顾他。袁珊宝是上海当地人，就在潘源盛隔壁的另一家水果店里学生意。可杜月生的病情一直不见好转，到后来清醒一阵，昏迷一阵，医生说他有性命之忧。
王国生与袁珊宝慌得不知如何是好，这一天，看杜月生又醒了过来，两人一起问道：“月生哥，你在高桥乡下，还有什么亲戚吗？”杜月生此时心里还明白，一听这话，知道自己快要不行了，不由想起父母早丧的孤苦身世：妹妹不知流落何方，继母不知去向，听别人说年迈的外婆已经去世了，堂兄自幼就很少见面，舅父已经不认自己这个外甥，这世界上，还有谁会关心自己的死活呢？杜月生难以答言，两行眼泪滚落枕上。
王国生也流泪了，小声解释说：“我们是怕你病中寂寞、想家，想找个亲人来看看你。你别多想，好好休息吧。”
“我有一个小表弟。”杜月生突然开口说道，“他叫万墨林，只有十岁，我听说他最近也来上海了，就在小东门的一家铜匠铺学生意，却不知是哪一家。”杜月生停下来喘了几口气，接着说道：“他是我姑妈的儿子。我姑父万春发在高桥乡下种地。如果我有什么不好，就让万墨林告诉我姑妈一声吧。”言罢又是泪如雨下。
从小东门到十六铺总共也没有几家铜匠铺，袁珊宝很快就找到了万墨林，一看他还是个小孩子，就没有让他回家报信，只问清他家的地址，然后托人带去一封信。
三天后，对侄子骨肉情深的老姑妈就赶到了。她迈着一双小脚步行旱路，再乘船过江，一路找到十六铺，进门就抱着杜月生大哭一场。她让一直陪着杜月生的袁珊宝搬出，自己留下来细心照顾侄子。
杜月生最危险的病情是持续高烧，请来的医生都没有什么好办法，老姑妈不死心，就到处找人打听偏方。碰巧，有一位当地人告诉她说“蛤蟆粪”有奇寒大凉的药性，专治高热。又一细问，上海人所说的“蛤蟆粪”其实就是癞蛤蟆生出的小蝌蚪。
幸好此时不是寒天冻地的季节，这种怪药很快找到了。老姑妈把小蝌蚪捣碎后和着水给杜月生灌下去，连服几天后，他的高烧真退了。把侄子从死亡线上拉回来，老姑妈又继续照顾他一个月，看到他身体渐渐恢复过来，老姑妈才回家。
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